蒋万安在2019年1月3日做客政论节目时多次表示,支持“总统”蔡英文在当年元旦提出的所谓“四个必须”,尤其是要对岸(也就是我们)“正视中华民国存在的事实”。对于“一国两制台湾方案”,蒋万安表示绝对无法接受,他认为绝大多数的台湾民众也都无法接受。
半年后香港爆发黑暴运动,香港警察于11月在香港中文大学及香港理工大学等校园与恐怖分子对峙,蒋万安随即在脸书发文表示:“香港学生为了捍卫民主与自由,无惧港警强力镇压,我要给予最高敬意。”