新民主主义革命时期，毛泽东为寻求救国救民的真理、探索救国救民的道路，多次北上南下，也多次到过江苏，其中有史料记载的共有四次。前两次是前往上海送别赴法勤工俭学的湖南青年途经江苏，第三次是在参加中国共产党创立的第一次全国代表大会结束之后来南京看望挚友，第四次是来南京参加中国社会主义青年团第二次全国代表大会。

　　一

　　毛泽东是湖南留法勤工俭学运动的发起人和组织人之一。20世纪20年代，半殖民地半封建的中国山河破碎、战乱频仍、民不聊生，众多爱国人士为拯救民族危亡、实现国家富强，纷纷出国留学，寻求改造中国社会的真理，其中形成广泛规模的，要数留法勤工俭学运动。

　　1918年4月，毛泽东、蔡和森、萧子升等人在湖南长沙组织了进步团体新民学会。两个月后，毛泽东便接到恩师杨昌济从北京写来的信，劝他去北京大学，并告知其留法勤工俭学事宜。随后，毛泽东组织了20余名会员和湖南青年，离开长沙赶往北京，加入了中国青年留法勤工俭学的行列。在北京，毛泽东起草了留法勤工俭学的具体实施方案，动员湖南全省青年参加勤工俭学运动。经过半年留法预备班的学习，湖南留法勤工俭学的青年们就要启程出洋了。1919年3月12日，毛泽东从北京前往上海为他们送别，途经南京，14日抵达上海。17日送别了好友蔡和森、萧子升等湖南赴法青年。

　　1936年，毛泽东在延安向美国记者埃德加·斯诺回忆了这次旅程中发生在南京浦口的窘况。他介绍说：我和要去法国的学生一同前往上海。我只有到天津的车票，不知道到后怎样才能再向前走。可是，像中国俗语所说的，“天无绝人之路”，很幸运，一位同学从北京孔德学校弄到了一些钱，他借了十元给我，使我能够买一张到浦口的车票……可是我到达浦口的时候又不名一文了，我也没有车票。没有人可以借钱给我，我不知道怎样才能离开浦口。可是最糟糕的是，我仅有的一双鞋子给贼偷去了。哎哟!怎么办呢?又是“天无绝人之路”，我又碰到了好运气。在火车站外，我遇见了从湖南来的一个老朋友，他成了我的“救命菩萨”。他借钱给我买了一双鞋，还足够买一张到上海去的车票。就这样，我安全地完成了我的旅程——随时留神着我的新鞋。到了上海，我了解到已经募集了大批款项，协助把学生送到法国去，还拨出一些钱帮助我回湖南。

　　二

　　作为湖南留法勤工俭学运动的组织者，毛泽东本人并未赴法。他在给好友的信中解释了自己没有出国留学的原因，他写道：有人出国留学，也需要有人留在国内研究本国的问题，而他更想“暂时留在国内研究各种学问的纲要”。他认为留在国内探索有许多好处：“1.看译本较原本快迅得多，可于较短的时间求到较多的知识。2.世界文明分东西两流，东方文明在世界文明内，要占个半壁的地位。然东方文明可以说是中国文明。吾人似应先研究过吾国古今学说制度的大要，再到西洋留学才有可资比较的东西。3.吾人如果要在现今的世界稍为尽一些力，当然脱不开“中国”这个地盘。关于这地盘内的情形，似不可不加以实地的调查及研究。这层功夫，如果留在出洋回来的时候做，因人事及生活的关系，恐怕有些困难。不如现在做了。”从这里可以看出，毛泽东认为首先要深入了解中国国情，才能更好地研究和学习外国，他对西方文明和东方文明都采取辩证分析的态度，这为他以后能把马克思主义与中国国情相结合创立毛泽东思想奠定了基础。

　　在随后发生的五四运动大潮的有力冲击下，一直致力于从精神方面来探讨宇宙“大本大原”的毛泽东，此时思想也发生了剧变，进一步转向对社会现实问题的调查研究，他把关注的焦点放在了整个社会的改造问题上，大声疾呼：“自世界革命的呼声大倡，人类解放的运动猛进，从前吾人所不置疑的问题，所不遽取的方法，多所畏缩的说话，于今都要一改旧观，不疑者疑，不取者取，多畏缩者不畏缩了。”今后，要“踏着人生社会的实际说话”，“研究实事和真理”。

　　1920年4月11日，毛泽东再次从北平乘火车去上海送别留法勤工俭学的新民学会会员，5月5日抵达上海。沿途，毛泽东用20多天时间考察了各地历史文化和社会现状。徐州地处南北交通要冲，位置十分重要，毛泽东经过徐州，考察了这里的社会状况和风土人情。5月初，他来到南京。当时，南京是津浦、沪宁两铁路的连接点和长江下游航运的必经之地，交通运输业比较发达，现代产业工人有1万余人。南京还是长江下游东南各省的反动统治中心，江苏督军署、省长衙门均设在南京，全市共有39万多人。行走在南京城内还可以看到外国人开设的工厂、银行、医院、商店，也能感受到南京人民强烈的反帝反封建情绪。毛泽东登临南京明城墙，凭吊三国时期孙权建都南京的旧迹，慨叹南京虎踞龙盘的特殊形势。6月7日，他在给好友黎锦熙的信中写道：“京别以来，在天津、济南、泰山、曲阜、南京等处游览一场，二十五天才到上海……”。

　　毛泽东到上海后住在哈同路厚南里29号。5月8日，由毛泽东主持，在半淞园开了一天会，送别赴法会友，同时讨论了新民学会会务。“润之主张……会友各个向各方面去创造各样的事”，确定“潜在切实，不务虚荣，不出风头”为学会态度。大家还议定了介绍新会友的四个条件：纯洁、诚恳、奋斗、服从真理。毛泽东在《新民学会会务报告》中说：“这日的送别会，完全变成一个讨论会了。”

　　三

　　1921年7月，毛泽东和何叔衡作为湖南代表，参加了开天辟地的中国共产党第一次全国代表大会，成为中共一大的13名代表之一。会后，毛泽东来到南京看望挚友周世钊、陶毅等六人。

　　周世钊是毛泽东在湖南省立第四师范学校及第一师范学校的同学，他们同窗五载，情谊甚笃。受老师徐特立言传身教的影响，周世钊矢志从事教育。1918年夏，他加入毛泽东发起的新民学会，兼工人夜校管理员，积极支持和协助毛泽东从事革命活动。1919年，应毛泽东之邀担任《湘江评论》顾问。12月，毛泽东发起湖南各界人士开展“驱张(敬尧)运动”，周世钊和同学们一道积极参加示威游行。“驱张运动”取得胜利后，毛泽东与周世钊等人创办“长沙文化书社”，传播新思想、新文化。何叔衡主办《湖南通俗报》，周世钊应邀任编辑，为该报撰写些抨击时弊、宣扬新文化的文章。

　　1921年6月，毛泽东在赴上海参加中共一大前夕，邀请周世钊到文化书社，将陈独秀关于要大大发展社会主义青年团的来信给他看，并向他介绍了湖南团组织创始和发展的情况，希望周世钊来做这方面的工作。周世钊这时已被录取为国立东南大学的特别生，刚刚实现大学梦的周世钊经过慎重考虑后说：“我打算读大学，已约好同学，定了行期。青年团工作的重要性，我也知道一点，但此时你可交另外的人负责，我等一些时候再说吧。”毛泽东听闻此言，也就没有勉强他。

　　陶毅则是新民学会中一员出色的女将。她毕业于著名的周南女校师范班，与向警予、蔡畅同窗，她们三人被称为“周南三杰”。在新民学会中，她积极支持毛泽东的主张。在毛泽东创办文化书社时，她倾囊相助。

　　在南京，毛泽东同周世钊、陶毅商谈了在南京创办文化书社分社的问题，后因故未能实现。

　　四

　　1923年盛夏时节，毛泽东作为中共中央代表，来到南京参加社会主义青年团第二次全国代表大会。会议地点在国立东南大学梅庵。梅庵位于东南大学西北角，掩映在一片树林中，较为隐蔽，是集会、讲习的最佳场所。1921年，少年中国学会第二次年会曾在这里召开，1922年，南京社会主义青年团也在这里成立。

　　这次大会原定在长沙召开，团中央书记施存统曾就此写信给毛泽东。毛泽东不仅是湖南党组织的创始人之一，也是湖南社会主义青年团的创始人之一。在建团过程中，毛泽东采取积极慎重、注意质量的建团方针，湖南团组织的工作卓有成效，因此团二大准备在长沙召开。后因长沙发生“六一惨案”，局势恶化，会议改为在南京召开。

　　8月20日，社会主义青年团二大召开预备会议，会议代表29人，分别来自长沙、北京、上海、武昌、太原、莫斯科、日本、巴黎等地。21日，召开第一次会议，会议执行主席为邓中夏，瞿秋白代表青年共产国际、毛泽东代表中共中央先后致辞。毛泽东在致辞中称赞青年团在过去一年里在各地方能相互谅解，彼此配合，同时指出缺点在于脱离群众，脱离实际生活，希望青年团今后注意民众痛苦症结之所在，而从事于脚踏实地的工作。

　　在8月23日第四次会议上，毛泽东作报告。报告内容主要是两个方面，一是传达中国共产党的国共合作政策，二是阐明共产党和青年团的关系。关于国共合作政策，毛泽东主要阐述了中共三大提出的共产党员和青年团员加入国民党以推动国民革命运动的方针。他说：中国人民处此外国资本帝国主义和国内军阀两层压迫之下，除国民革命外，无第二种方法可以解放出来。且国民革命的效果，一方面可以为中国大多数的被压迫人民解除痛苦，一方面又可促进世界的无产阶级革命，此点甚为重要。为发展担负革命的国民党，和集中国民革命的力量起见，中国C.P.(即共产党)在第三次全国代表大会上已议决全体加入国民党，并以宣传和组织国民运动为目前的第一要务。关于共产党和青年团的关系，毛泽东科学地阐明了党团组织既密切联系又互相独立的关系，他指出：在政策上，S.Y.(指青年团)须完全服从C.P.的指导，与C.P.的主张一致;在组织上，S.Y.完全可以独立。

　　中国社会主义青年团二大接受中共三大确定的与国民党建立统一战线的方针，动员青年团员参加和推动国民革命运动，决定社会主义青年团员以个人名义加入国民党。中共党员和青年团员的加入，推动了国民革命运动出现了蓬勃发展的新局面。